Предновогодня химия аромата цитрусовых фруктов

Вдыхая и раскладывая по обонятельным полочкам очередную новинку от известного парфюмера, мы ловим себя на мысли – «ярко-выраженная цитрусовая нотка». А чем именно пахнут цитрусовые? Что помогает лимону пахнуть лимоном, а апельсину – апельсином?

D – Лимонен является определяющим компонентом запаха цитрусовых.

Лимонен - (1-метил-4-изопропенилциклогексен-1) парфюмеры часто применяют в качестве цитрусовой отдушки.  В природе существует два оптических изомера, отличающиеся друг от друга по запаху – от «хвойного» L-изомера до «лимонного» D. Лимонен обычно получали фракционной перегонкой природных эфирных масел (например, масла померанцевой корки). Синтетический метод получения заключается в нагревании альфа-терпинеола с бисульфитом натрия при температуре 180°С. Однако, выделить чистый лимонен при дегиратации терпинеола не представляется возможным в связи с возможным протеканием побочных реакций (получаются изомеры с различным положением двойной связи). Удобнее выделять лимонен из тминного масла, путем его обработки бисульфитом натрия (в тминном масло содержится до 50% циклического кетона -  карвона). Лимонен остается в растворе, а кетон образует бисульфитное производное. Лимонен отделяют от выпавшего осадка фильтрованием. Бисульфитное производное применяют в пищевой промышленности в качестве тминного ароматизатора.

Лимонен – не единственное соединение, услышав запах которого, мы вспоминаем о цитрусовых. До десяти процентов содержания лимонного эфирного масла составляет производное цитронеллаля — цитраль. Цитронеллаль можно обнаружить в ряде других эфирных масел: лимонного эвкалипта, мелисы. Под названием цитронеллаль скрывается несколько изомерных альдегидов, различающихся положением двойной связи. Как и лимонен, в промышленности цитронеллаль получают из эфирных масел. Также известны методы синтеза цитронеллаля гидрированием гераниола или цитраля.

Раздел химии, посвящённый душистым соединениям является и интересным, и сложен одновременно. Природа подкинула нам много разнообразных загадок в химии душистых веществ.

Цитронеллаль 

Калугина И.Ю.